MPŠ
MPŠ MP&Scaron MP&Scaron MP&Scaron Avtorji

Mednarodna
podiplomska šola
Jožefa Stefana

Jamova 39
SI-1000 Ljubljana
Slovenija

Tel: (01) 477 31 00
Faks: (01) 477 31 10
E-pošta: info@mps.si

Išči

Opis predmeta

Organska kemija za trajnostni razvoj

Programi:

Ekotehnologije, 3. stopnja

Sodelavci:

prof. dr. Stojan Stavber
doc. dr. Ajda Podgoršek Berke
prof. dr. Jernej Iskra

Cilji:

Cilj predmeta je poglabljanje znanja iz organske kemije na področju, na katerem poteka raziskovalno delo študenta in je povezano s transformacijami organskih molekul pod zelenimi reakcijskimi pogoji in odgovarjajočimi procesnimi tehnikami. Tako bo lahko poglobil svoje znanje na raziskovalnem področju zelene organske kemije in s tem vnesel dodatno dimenzijo v reševanje problematike raziskovanega področja.

Vsebina:

Predmet je namenjen poglabljanju in utrjevanju razumevanja organske kemije na specifičnem področju, ki je praviloma povezano s študentovim raziskovalnim področjem, povezanim s transformacijami organskih spojin pod zelenimi reakcijskimi pogoji in ustreznimi procesnimi tehnologijami. Poudarek je na naslednjih področjih:
1. Oksidativne transformacije organskih spojin pod zelenimi reakcijskimi pogoji.
- Aerobne oksidacije organskih spojin
- Oksidativno halogeniranje organskih spojin z uporabo zračnega kisika ali vodikovega peroksida kot oksidanta
- Sinteze organskih peroksidov z uporabo vodikovega peroksida. Bioaktivnost organskih peroksidov.

2. Selektivna uvedba fluorovega atoma v organske molekule pod zelenimi reakcijskimi pogoji. Potencialna bioaktivnost fluoriranih organskih spojin

3. Alternativni reakcijski sistemi
- Zeleni reakcijski mediji: voda, ionske tekočine, fluorna topila, reakcije pod pogoji brez uporabe topil, imobilizirani reaktanti
- Alternativni načini aktivacije organskih reakcij: mikrovalovi, ultrazvok, svetloba, mehanokemijska aktivacija

4. Oblikovanje organskih reakcij pod zelenimi reakcijskimi pogoji
- Metedologija ocenjevanja okoljske sprejemljivosti kemijskih procesov
- Uporaba principov zelene kemije v praksi

Temeljna literatura in viri:

- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 5th Edition, MB Smith and J March, John Wiley & Sons, Inc., 2001.
- Electron Flow in Organic Chemistry. PH Scudder, John Wiley & Sons, Inc., 1992.
- Modern Oxidation Methods, Backvall, J.E. (Ed), Wiley, 2004.
- Organic Peroxides. W Ando, John Wiley & Sons, Inc., 1992.
- Halogenated Heterocycles, Synthesis, Application and Environment. Series: Topics in Heterocyclic Chemistry, Volume Editor J Iskra, Volume 27, Springer, 2012
- Physical Organic Chemistry. N Isaacs, Pearson Education, UK, 1995.
- Modern Fluoroorganic Chemistry. Synthesis, Reactivity, Applications; Kirsh, P.; Wiley; 2004.
- Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects; Advanced in Organic Synthesis, Vol. 2.; Rahman, A.-U.; Laali K.K. (Eds), Bentham, 2008.
- Organic Synthesis: strategy and control, Wyatt, P.; Warren, S.G.; Wilew-Blackwell, 2008.
- Organic Synthesis: concepts and methods; Fuhrhop, J.H.; Li, G.; Wiley-WCH, 2003
- PT Anastas, JC Warner. Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press Inc., New York, 1998.
- JH Clark, DJ Macquarrie. Handbook of Green Chemistry and Technology, Wiley-Blackwell, 2002.
- A Lapkin, D. Constable. Green Chemistry Metrics: Measuring and Monitoring Sustainable Processes, Wiley-Blackwell, 2008.
- DJ Adams, PJ Dyson, SJ Tavener. Chemistry in Alternative Reaction Media. John Wiley & Sons, Inc., Weinheim, 2004.
- UM Lindstrom. Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications. Wiley- Blackwell Publishing, 2007.
- R Ballini. Eco-Friendly Synthesis of Fine Chemicals; Series: RSC Green Chemistry Series, Royal Society of Chemistry, 2009.
- Izbrana literatura iz mednarodne znanstvene periodike.

Izbrane reference nosilca:

1. STAVBER, Stojan, ZUPAN, Marko. N-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dication salts; efficient fluorinating agents and functionalization mediators for organic compounds. V: RAHMAN, Atta-ur- (ur.), LAALI, Kenneth K. (ur.). Advances in organic synthesis. Volume 2. 2nd ed. Hilversum: Bentham Science Publishers, 2006, str. 213-268. [COBISS.SI-ID 19778855]
2. STAVBER, Stojan, JEREB, Marjan, ZUPAN, Marko. Electrophilic iodination of organic compounds using elemental iodine or iodides. Synthesis (Stuttg.), 2008, no. 10, str. 1487-1513. [COBISS.SI-ID 21721639], [JCR, WoS, št. citatov do 6. 4. 2012: 51, brez avtocitatov: 43, normirano št. citatov: 18]
3. STAVBER, Stojan. Recent advances in the application of Selectfluor[sup](TM)F-TEDA-BF[sub]4 as a versatile mediator or catalyst in organic synthesis. Molecules (Basel), 2011, vol. 16, no. 8, str. 6432-6464, doi: 10.3390/molecules16086432. [COBISS.SI-ID 24931879], [JCR, WoS, št. citatov do 11. 4. 2012: 3, brez avtocitatov: 3, normirano št. citatov: 1]
4. STAVBER, Gaj, STAVBER, Stojan. Towards greener fluorine organic chemistry : direct electrophilic fluorination of carbonyl compounds in water and under solvent-free reaction conditions. Advanced Synthesis & Catalysis. [Print ed.], 2010, vol. 352, no. 16, str. 2838-3846, doi: 10.1002/adsc.201000477. [COBISS.SI-ID 24083239], [JCR, WoS, št. citatov do 6. 4. 2012: 5, brez avtocitatov: 5, normirano št. citatov: 4]
5. STAVBER, Gaj, ISKRA, Jernej, ZUPAN, Marko, STAVBER, Stojan. Aerobic oxidative iodination of ketones catalysed by sodium nitrite on water or in a micelle-based aqueous system. Green chem. (Print), 2009, vol. 11, no. 8, str. 1262-1267, doi: 10.1039/b902230a. [COBISS.SI-ID 22670375], [JCR, WoS, št. citatov do 6. 10. 2011: 7, brez avtocitatov: 5, normirano št. citatov: 2]
Jernej Iskra:
1. DECKER, Alicia, ISKRA, Jernej (ur.). Halogenated heterocycles : synthesis, application and environment, (Topics in heterocyclic chemistry, 27). Heidelberg [etc.]: Springer, 2012. XI, 316 str., ilustr. ISBN 978-3-642-25102-3. ISBN 3-642-25102-1. [COBISS.SI-ID 25603367]
2. ISKRA, Jernej. Antimalarial peroxide : from artemisinin to synthetic peroxides. V: CSIZMADIA, Emanuel (ur.), KALNOKY, Istvan (ur.). Antimalarial drugs : costs, safety and efficacy, (Tropical diseases - etiology, pathogenesis and treatments series). New York: Nova Science Publishers, cop. 2009, str. 141-182. [COBISS.SI-ID 25369127]
3. ISKRA, Jernej, STAVBER, Stojan, ZUPAN, Marko. Aerobic oxidative iodination of organic molecules activated by sodium nitrite. Tetrahedron lett.. [Print ed.], 2008, vol. 49, no. 5, str. 893-895. [COBISS.SI-ID 21373479], [JCR, WoS, št. citatov do 7. 2. 2012: 14, brez avtocitatov: 8, normirano št. citatov: 3]
4. ŽMITEK, Katja, ZUPAN, Marko, STAVBER, Stojan, ISKRA, Jernej. Iodine as a catalytic for efficient conversion of ketones to gem-dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide. Org. lett., 2006, vol. 8, str. 2491-2494. [COBISS.SI-ID 19881255], [JCR, WoS, št. citatov do 6. 4. 2012: 57, brez avtocitatov: 50, normirano št. citatov: 22]
5. ISKRA, Jernej, STAVBER, Stojan, ZUPAN, Marko. Nonmetal-catalyzed iodination of arenes with iodide and hydrogen peroxide. Synthesis (Stuttg.), 2004, no. 11, str. 1868-1873. [COBISS.SI-ID 18356263], [JCR, WoS, št. citatov do 6. 4. 2012: 48, brez avtocitatov: 36, normirano št. citatov: 19]

Načini preverjanja znanja:

• ustni izpit (50 %)
• seminar (30 %)
• experimentalno delo (20 %)

Obveznosti študentov:

• seminar, ustni izpit, eksperimentalno delo

Zunanje povezave: